Composición de las trementinas de los pinos mexicanos

por N. T. MIROV ¹

[¹ Trabajo preparado por el Instituto de Genética Forestal, dependiente de la Estación Experimental de Montes y Pastizales de California, sostenida en Berkeley (California) por el Servicio Forestal de la Secretaría de Agricultura de los Estados Unidos en cooperación con la Universidad de California.
La investigación de que da cuenta este artículo se llevó a cabo aprovechando una beca de estudios de la Fundación Rockefeller. ]

Una gran parte de México está cubierta de bosques de pinos (Figura 1). En las laderas inferiores de las sierras desérticas del noroeste del país se encuentran pinos piñoneros, denominados allí piñones, y en las zonas más altas crecen magníficas masas de Pinus engelmanni, P. cooperi, P. durangesis, P. arizonica y otras especies de menor importancia. Hacia el sur, abundan en mayor cantidad los pinares a lo largo de la Sierra Madre Occidental, que se extiende paralelamente a la costa del Pacífico en dirección sudeste hasta el Estado de Jalisco. A lo largo de la costa atlántica, entre la meseta central y las llanuras costeras del Golfo de México, se encuentra la Sierra Madre Oriental, cuyas cadenas de montañas penetran hacia los desiertos del nordeste de México y se prolongan hacia el sur hasta el Estado de Puebla; esta sierra es mucho menos ancha que la Sierra Madre Occidental y sus pinares no son tan extensos. Enlazando estas dos cordilleras desde el sudeste de Jalisco hasta Puebla, se elevan numerosas pequeñas cadenas de montañas y mesetas cubiertas con masas de pinos muy claras en ciertos lugares, aunque bien densas en otros y que ocupan todavía extensas zonas como ocurre en Michoacán. La prolongación de las montañas cubiertas de pinos al sudeste de Michoacán se conoce con el nombre de Sierra Madre del Sur. En el istmo de Tehuantepec desaparecen las montañas, pero más a oriente, en la región de Chiapas, se encuentra una meseta cubierta de pinares que se prolonga hasta penetrar en Guatemala.

La península de la Baja California tiene algunas cordilleras desérticas, como la Sierra de San Pedro Mártir. En las alturas más elevadas de esta zona montañosa semejante a una meseta se encuentran bosques de Pinus contorta y masas en forma de parque de Pinus jeffreyi mezclado en algunos casos con P. lambertiana; en las alturas inferiores aparecen diseminados pinos piñoneros (piñones).

Los mayores pinares (tanto en extensión como en volumen maderero) se encuentran en Durango, Chihuahua, Michoacán, México, Veracruz y Coahuila.

Martínez (9) identifica 66 pinos diferentes en México. De ellos concede categoría de especie a 39 y a los 27 restantes les da rango de variedad. Probablemente algunos de los pinos considerados como especies por Martínez, tales como P. remorata, deberán rebajarse a la categoría de variedad, en tanto que otros, como P. pseudostrobos var. caxcana, deberá ser elevado a categoría de especie. En todo caso, no existe en la tierra región alguna de la misma extensión que albergue una tal diversidad de pinos.

La gran variedad de pinos en las tierras altas tropicales de México indica que los factores ecológicos de esta región han favorecido grandemente la mutación de los distintos pinos. Entre los agentes mutacionígeros que acaso hayan contribuido a la notable diversificación de los pinos en las tierras altas pueden mencionarse las radiaciones ultravioleta, que son más intensas en esta zona que en las zonas más bajas y las partículas de rayos cósmicos que allí abundan más y transportan una mayor cantidad de energía que en otras latitudes más septentrionales.

Parece probable que la topografía y el clima de la región son favorables no sólo para la supervivencia de los mutantes, sino también para la producción y supervivencia de los híbridos. Los cafetales y platanares entremezclados con pinos, medran a la vista de los picos nevados, cuyas laderas están cubiertas de pinares. De esta forma el polen de P. hartwegii, especie de gran altitud, por ejemplo, puede llegar en unos minutos solamente hasta los rodales de P. montezumae especie de altitud inferior (y viceversa). La temperatura suave y uniforme de principios del verano, unida a una precipitación suficiente durante el largo período vegetativo, favorece probablemente el cruce natural y la aclimatación y supervivencia de los nuevos arbolillos.

CUADRO 1. - DISTRIBUCIÓN DE LOS PINOS EN MÉXICO POR ESTADOS ¹

Estado	Número de pinos
Aguascalientes	2
Baja California	14
Campeche	ninguno
Coahuila	11
Colima	ninguno
Chiapas	11
Chihuahua	12
Durango	16
Guanajuato	3
Guerrero	10
Hidalgo	12
Jalisco	17
México	17
Michoacán	16
Morelos	9
Nayarit	11
Nuevo León	12
Oaxaca	18
Puebla	15
Quintana Roo	ninguno
Querétaro	5
San Luis Potosí	5
Sinaloa	9
Sonora	7
Tabasco	ninguno
Tamaulipas	6
Tlaxcala	8
Veracruz	12
Yucatán	ninguno
Zacatecas	12

¹ Fuente: Martínez, Maximino, Los Pinos Mexicanos, págs. 57-61, 1948.

Todas estas circunstancias parecen explicar la increíble variabilidad de pinos que se dan en las tierras tropicales de México. Muchos Estados cuentan con más de una docena de pinos diferentes, incluidas tanto las especies como las variedades (Cuadro 1).

En México los pinos se desarrollan generalmente a alturas comprendidas entre los 1.800 y los 3.800 metros. Pinus hartwegii es un pino que crece a gran altitud alcanzando la línea de las nieves perpetuas. Entre los que crecen a altitudes relativamente bajas figuran: Pinus lawsonii, P. pringlei y P. strobus chiapensis. Este último ha podido ser observado por Martínez a 800 metros sobre el nivel del mar (9, pág. 57), creciendo con frecuencia entre los cafetales y platanares. Probablemente, P. caribaea crece al nivel del mar, a lo largo de la costa, en Quintana Roo.

Bosques de pinos de México

La industria de la colofonia y el aguarrás

La producción de aguarrás y colofonia es una industria muy arraigada en México. Las especies principales que se explotan a este efecto son: Pinus montezumae, P. michoacana, P. leiophylla, P. pseudostrobus, P. teocote P. oocarpa y P. hartwegii. En todas las regiones se sigue el sistema francés de resinación.
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La producción anual de resina se eleva a 30.000 toneladas métricas. El principal productor es Michoacán, seguido por Jalisco, México, Puebla y Oaxaca. La resinación ya no se practica en los Estados septentrionales de Durango y Nuevo León. Las cifras correspondientes a la producción de oleoresina en México, facilitadas amablemente en marzo de 1954 por el Sr. Ramón Martín del Campo, Vicepresidente de la Unión de Resineros, son las siguientes:

CUADRO 2. - PRODUCCIÓN DE OLEORESINA EN MÉXICO

Localidad	Producción de oleoresina en toneladas métricas
Uruapán, Michoacán	8 000
Morelia, Michoacán	5 000
Ciudad Hidalgo, Michoacán	8 000
Jalisco (Guadalajara principalmente)	4 500
Estado de México	2 500
Puebla	1 000
Oaxaca	1 000
TOTAL	30 000

Como puede observarse en el cuadro anterior, las operaciones resineras no están obligatoriamente situadas en las zonas de mayores bosques de México, sino más bien en las partes más templadas del país, en las que el rendimiento de resina es más elevado que en el norte. (Los pinares de Chispas no están explotados todavía por lo que se refiere a la resinación, debido a su lejanía de los centros industriales). De las 30.000 toneladas métricas de oleoresina producidas, los industriales destilan alrededor de 5,1 millones de kilogramos de trementina, es decir, aproximadamente el 17 por ciento del peso de la oleoresina natural. De esta cantidad se consume en el país el 25 por ciento y el 75 por ciento restante se exporta a los Estados Unidos, principalmente a Los Angeles, San Francisco y algunas otras ciudades de Texas.

CUADRO 3. - COMPOSICIÓN DE LAS TREMENTINAS DE LOS PINOS MEXICANOS

CUADRO 3. - COMPOSICIÓN DE LAS TREMENTINAS DE LOS PINOS MEXICANOS (Continuación)

CUADRO 3. - COMPOSICION DE LAS TREMENTINAS DE LOS PINOS MEXICANOS (Fin)

Las destilerías resineras de México son modernas y emplean el filtrado y tratamiento previo de la oleoresina, aplicando también la destilación al vapor. La trementina y la colofonia son de calidad excelente.

Hasta fecha reciente, se sabia muy poco acerca de la composición química de las trementinas obtenidas de los pinos mexicanos. En 1946, el ingeniero José Iriarte dió a conocer en un trabajo (8) la composición de las trementinas de P. montezumae, P. pseudostrobus y P. leiophyla de Uruapán, Mich. y de P. hartwegii de Río Frío, Méx. Los resultados obtenidos por el citado técnico han sido incluidos en el Cuadro 3, que presenta en forma resumida los conocimientos que se poseen sobre las características físicas y la composición química de las trementinas de los pinos mexicanos.

En 1950 el autor, con ayuda de la Universidad de California, realizó su primer viaje a México con el fin de recoger oleoresina. En 1952 y 1954 las becas de estudios concedidas por la Fundación Rockefeller le permitieron volver de nuevo a México. Los materiales recogidos durante estas tres visitas fueron analizados en el laboratorio de la Estación Experimental de Montes y Pastizales de California. Este trabajo de laboratorio también se realizó con la ayuda de dicha Fundación.

Se ha averiguado que el longifoleno, un sesquiterpeno que anteriormente sólo habla sido encontrado en dos pinos de la India, es el sesquiterpeno más corriente en las trementinas mexicanas (así como en las de Norteamérica occidental). La presencia de un hidrocarburo parafínico semejante al keroseno, el undecano normal (C₁₁H₂₄) en las trementinas mexicanas tiene interés científico; pero existe otro hidrocarburo parafínico, el heptano normal (C₇H₁₆), que se encuentra en seis pinos mexicanos por lo menos, el cual constituye un producto que no sólo tiene interés científico, sino también considerable importancia práctica. El heptano se utiliza para el ensayo de los combustibles para motores y disfruta de un precio (alrededor de 10 dólares E.U.A. por litro) muy superior al de la trementina corriente. Por el contrario, su presencia en la trementina corriente rebaja la calidad de este producto. Químicamente se puede obtener n-heptano puro de los pinos mexicanos en forma muy sencilla.

Necesidad de proseguir las investigaciones

Como se puede ver en el Cuadro 3, se desconoce toda vía la composición de la trementina de 12 pinos mexicanos. Algunos de ellos no son muy importantes en la ordenación de los bosques de México, pero, en cambio, otros sí lo son. La compleja y extraordinariamente variable especie Pinus pseudostrobus y sus variedades, así como las especies afines a ésta, tales como P. douglasiana y P. tenuifolia habrán de ser estudiadas meticulosamente. Se deberán estudiar las trementinas de estas clases de pinos, ya que en su composición quizá se observen grandes diferencias. Otra especie que ha de ser también investigada es Pinus montezumae. Es posible que el cruce natural de esta especie con ciertas formas de P. pseudostrobus dé origen a híbridos cuyas trementinas sean diferentes de las de los progenitores. Hemos comprobado que la trementina de Pinus montezumae de Chiapas difiere considerablemente de la de este pino crecido en Michoacán. Nos vemos inclinados a pensar que este pino se cruza con P. pseudostrobus var. oaxacana.

Algunos de los componentes indicados en el Cuadro 3, como el ocimeno, el metil cavicol y el canfeno aparecen solamente en pocos pinos y en cantidades muy pequeñas. Otros, sobre todo los terpenos como el alfa-pineno (C₁₀H₁₆) son muy corrientes. Algunas trementinas mexicanas están formadas casi exclusivamente por alfa-pineno, que las hace adecuadas para ser utilizadas en la fabricación de alcanfor artificial. El beta-pineno es extraordinariamente raro en los pinos mexicanos. El delta-3-careno, que aparece en abundancia en la parte occidental de los Estados Unidos, es bastante raro en México, mientras que el limoneno (siempre en su forma levógira) es relativamente frecuente, encontrándose por lo menos en nueve pinos (Cuadro 4) y en algunos de ellos, como Pinus lumholtzii, en cantidades muy grandes. La trementina de Pinus contorta de la Baja California está compuesta casi totalmente por 1-beta-felandreno, un terpeno monocíclico que puede constituir un producto comercial valioso.

CUADRO 4. - COMPONENTES QUÍMICOS DE LAS ESENCIAS DE TREMENTINA MEXICANAS

Componentes		Especies
A. Hidrocarburos alifáticos
	n-heptano	P. ayacahuite, P. coulteri, P. jeffreyi, P. montezumae (Chiapas), P. pseudostrobus var. oaxacana (Chiapas), P. reflexa.
	n-undecano	P. coulteri, P. pseudostrobus, var. oaxacana (Chiapas), P. reflexa.
	ocimeno	P. quadrifolia
	beta-mirceno	P. hartwegii
B. Terpenos monocíclicos
	dipenteno	P. engelmannii, P. rudis, pinceana.
	1-limoneno	P. chihuahuana, P. edulis, P. hartwegii, P. lumholtzii, P. monophylla, P. montezumae (Chiapas), P. oocarpa (Chiapas), P. pseudostrobus var. oaxacana (Chiapas).
	1-b (beta)-felandreno	P. contorta, P. coulteri.
	terpinoleno	P. ayacahuite, P. reflexa.
C. Terpenos dicíclicos
	a -(alfa) - pineno	Existe en todos los pinos mexicanos, excepto en P. jeffreyi y acaso P. contorta.
	b -(beta)3 - pineno	P. chihuahuana, P. cooperi, P. durangensis, P. engelmannii, P. lambertiana, P. radiata, P. rudis.
	D -(delta) - careno	P. hartwegii, P. leiophylla, P. ponderosa, P. reflexa.
	canfeno	P. muricata.
D. Sesquiterpenos
	longifoleno	P. cembroides, P. chihuahuana, P. flexilis, P. hartwegii, P. lumholtzii, P. montezumae, (Chiapas), P. oocarpa (Chiapas), P. oocarpa var. trifoliata, P. pseudostrobus var. oaxacana (Chiapas), P. teocote.
	albicauleno	P. flexilis.
	madereno	P. pinceana.
	monocíclicos no identificados	P. flexilis.
	dicíclicos no identificados	P. ayacahuite, P. lambertiana.
E. Alcoholes
	Un alcohol sesquiterpeno	P. lambertiana
F. Aldehidos
	aldehido decíclico	P. jeffreyi
G. Componentes fenólicos
	metilcavicol	P. lumholtzii.

Entre los sesquiterpenos (es decir, los terpenos que tienen por fórmula C₁₂H₂₄) de alguna posible importancia comercial, figuran las sustancias análogas al cadineno (es decir, los sesquiterpenos que dan un clorhidrato de cadineno cristalino, pero que no son forzosamente idénticos al cadineno). Estos se emplean como fijativos (portaaromas) en la industria de la perfumería. El Pinus quadrifolia es muy rico en estos sesquiterpenos.

OBRAS CONSULTADAS

(1) BLANCO, CENOBIO E. «Pinus cooperi Blanco, SO, nova». Anales del Instituto de Biología 20: 185-87, México D.F., 1949.

(2) HAAGEN SMIT, A. J., WANG TIAO-HSIN y N. T. MIROV. «Composition of Gum Turpentines of Pinus aristata, P. balfouriana, P. flexilis y P. parviflora». Jour. Amer. Pharm. Assoc. Sci. Ed., 39: 254-259. 1950.

(3) ILOFF, P. M. y N. T. MIROV. «Composition of Gum Turpentines of Pines XVI. A report on Pinus oocarpa and P. pseudostrobus var. oaxacana, from Chiapas and P. cooperi from Durango». Jour. Amer. Pharm. Assoc. Sci. Ed., 43: 46-49.

(4) _ , _. «Composition of Gum Turpentines of Pines XVII. A report on P. montezumae from Chiapas, and P. oocarpa var. trifoliata and P. durangensis from Durango, México». Jour. Amer. Pharm.Assoc. Sci. Ed. 42: 464-467. 1953.

(5) _, _. «Composition of Gum Turpentines of Pines XIX. A report on P. ponderosa from Arizona, Colorado, South Dakota and Northern Idaho». Jour. Amer. Pharm. Assoc. Sci. Ed. 43: 373-378. 1954.

(6) _ , _. «Composition of Gum Turpentines of Pines XXI. A report on Pinus quadrifolia from Southern California, P. lumholtzii from Durango, México and P. caribaea from Nicaragua». Jour. Amer. Pharm. Assoc. Sci. Ed. 1954. En preparación.

(7) _ , _. «Composition of Gum Turpentines of Pines XXII. A report on Pinus rudis and P. hartwegii from México and P. insularis from Philippines». Jour. Amer. Pharm. Assoc. Sci. Ed. 1954. En preparación.

(8) IRIARTE, JOSÉ. «Estudio de los Aguarrases Mexicanos». Química (México) 4: 117-119. 1946.

(9) MARTÍNEZ, MAXIMlNO. Los pinos mexicanos. Segunda edición. 361 págs. Ediciones Botas, México, 1948.

(10) MIROV N. T. «Composistion of Gum Turpentine of Coulter pine». Ind. Eng. Chem. 38: 405-8, 1946.

(11) _. «Composition of Gum Turpentine of Bishop pine». Jour. of Forestry 45: 659-660. 1947.

(12) _. «Composition of Gum Turpentine of Pines, XII. A report on Pinus montezumae, P. oocarpa and P. leiophylla». Jour. Amer. Pharm. Assoc. Sci. Ed., 40: 550-551. 1951.

(13) _. «Composition of Gum Turpentine of Pines XIV. A report on three Mexican pines: Pinus ayacahuite, P. cembroides and P. pinceana». Jour. Amer. Pharm. Assoc. Sci. Ed. 41: 673-76. 1952.

(14) _. «Composition of Gum Turpentines of Pines, XV. A report on P. resinosa and P. reflexa». Jour. Amer. Pharm. Assoc. Sci. Ed. 41: 677-79. 1952.

(15) _, y A. J. HAAGEN SMIT. «Composition of Gum Turpentine of Knobcone pine». Journ. of Forestry
47: 721-22. 1949.

(16) MIROV, N. T., HAAGEN SMlT A. J. and THURLOW, JAMES. «Composition of Gum Turpentine of Pinus lambertiana». Jour. Amer. Pharm. Assoc. Sci. Ed. 38: 407-8, 1949.

(17) MIROV, N. T., ILOFF, P. M. JR. y GORDON L. B. «Composition of Gum Turpentines of Pines, XVIII. A report on Pinus pungens, P. glabra and P. teocote». Jour. Pharm. Assoc. Sci. Ed. 43: 13-15. 1954.

(18) MIROV N. T. e ILOFF P. M. JR. «Composition of Gum Turpentines of Pines, XX. A report Pinus chihuahuana from Durango, P. apacheca from Arizona and P. monticola from Idaho». Jour. Amer. Pharm. Assoc. Sci. Ed. 43: 378-381, 1954.

(19) MIROV N. T., WANG T. H. y HAAGEN SMIT A. J. «Chemical Composition of Gum Turpentines of Pines. A report on Pinus strobus, P. cembra, P. taeda, P. radiata and P. virginiana». Jour. Amer. Pharm. Assoc. Sci. Ed. 38: 403-07. 1949.

(20) SCHORGER A. W. «An examination of the oleoresins of some western pines». U.S. Dept. of Agric. Forest Service Bull. 119, Wáshington, 1913.

(21) _. «Contribution to the chemistry of American Conifers». Transactions of the Wisconsin Academy of Sciences, Arts and Letters 19, parte 2, 728-766, 1919.